Pada
pembahasan sebelumnya, kita telah membahas terkait dari senyawa organik
heterosiklik. Pada pembahasan kali ini, kita akan lebih memfokuskan pembahasan
tentang senyawa polisiklik.
Sebelumya
perlu diketahui apa itu senyawa polisiklik. Senyawa polisiklik dapat dikatakan
sebagai suatu senyawa yang tersusun atas dua atau lebih cincin benzena. Dimana
hubngan antara cincin yang satu dengan cincin yang lain bisa berupa gabungan
ataupun berupa jembatan.
Sejauh
ini telah diketahui banyak senyawa polisiklik baik yang didapat di alam maupun
yang berupa hasil sintesis. Senyawa estron yang merupakan salah satu hormon
pada wanita merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik yang ditemukan dari
alam. Sementara senyawa polisiklik yang merupakan hasil sintesis adalah
sirkulena.
Gambar struktur
estron
Gambar struktur
sirkulena
Umunya
senyawa polisiklik ini terbagia menjadi 3 golongan utama yaitu naftalena,
antrasena, dan fenatrena.
Berdasarkan
dari sifat kearomatisannya, senyawa polisiklik ini dapat dibdekan menjadi dua
macam.
1.
Senyawa
polisiklik aromatik
Senyawa
polisiklik yang dikatakan aromatik ini dapat dilihat dari sfat yang
ditunjukkanya, seperti struktur penyusunnya berupa cincin datar, dan
berhibridisasi sp2. Salah satu senyawa yang digolongkan menjadi senyawa
polisiklik aromatik adalah naftalena.
2.
Senyawa
polisiklik non aromatik
Salah satu
senyawa yang dapat digolongkan kedalam senyawa polisiklik non aromatik adalah
bisiklo[4.4.0]dekana atau dekalin.
Untuk lebih membuat jelas sistem pembagian dari senyawa polisilis,
coba anda perhatikan pembagian berikut
Berdasarkan sifat
kearomatisan
1.
Senyawa
polisiklik aromatis
2.
Senyawa
polisiklis non aromatik
Berdasarkan jenis
aton penyusun cincin
1.
Homosiklis
(karbonsiklis)
2.
Heterosiklis
Berdasarkan cara
penggabungan cincin
1.
Terpadu
2.
Terpisah
Reaksi
Perisiklik
Reaksi
perisiklik berasal dari kata peri dan siklik. Kata peri sendiri diartikan
sebagai disekeliling atau disekitar. Sedangkan kata siklik sendiri diartikan
sebagai cincin. Reaksi perisiklik ini berlangsung secara satu tahap atau
serentak seperti pada reaksi substitusi nukleofilik 2 (SN2). Satu tahap yang
dimaksud adalah ketika ikatan lama yang ada itu terputus, maka ikatan baru akan
langsung terbentuk serentak antara terputus dan terbentuk ikatan. Reaksi ini
dapat dipercepat atau dikatalis dengan bantuan panas (kalor) dan dengan bantuan
cahaya. Reaksi perisiklik sendiri dibagi menjadi tiga macam, sebagai berikut.
1.
Reaksi
sikloadisi
Pada reaksi
ini, terjadi antara dua molekul, yaitu molekul yang tidak jenuh menjadi molekul
yang jenuh dan akan bergabung membentuk suatu cincin. Pada reaksi sikloadisi
ini juga terjadi perubahan dari ikatan phi berubah menjadi ikatan sigma.
2.
Reaksi
elektrosiklik
Reaksi ini
merupakan reaksi yang bersifat mampu balik, dimana reaksi nya dapat kembali ke
keadaan awal setelah mengalami suatu proses (reversible). Pada reaksi ini dalam
rangka membentuk ikatan sigma diperlukan dua elektron phi.
3.
Penataan
ulang sigmantorik
Pada reaksi ini
terjadi suatu proses bergesernya suatu atom atau gugus ke tempat atau posisi
lain. Reaksi penataan ulang sigmantropik ini dilihat dari penomoroan pada
ikatan rangkatp dan posisi atom atau gugus yang mengalami perpindahan.
Permasalahan
1.
Senyawa
polisiklik terdiri dari dua cincin atau lebih yang saling bergabung baik berupa
gabungan atau jembatan. Apakah ada karakteristik atau perbedaan mendasar antara
cincin yang berupa gabungan dan yang berupa jembatan?
2.
Dikatakan
bahwa senyawa polisiklik aromatik memiliki struktur penyusunnya berupa cincin
datar, dan berhibridisasi sp2. Apakah semua senyawa yang memiliki ketentuan
tersebut dapat dikatakan sebagai senyawa polisiklik aromatik? Atau adakah
ketentuan khusus lainnya?
3.
Senyawa
polisiklik ini berdasrakan sifat kearomatisannya dibedakan menjadi aromatik dan
non aromatik. Kita ketahui bahwa senyawa polisiklik aromatik ini bersifat
karsinogenik (penyebab kanker). Bagaimana senyawa polisiklik aromatik ini dapat
menyebabkan kanker?
