Polisiklik dan Reaksi Perisiklik

Pada pembahasan sebelumnya, kita telah membahas terkait dari senyawa organik heterosiklik. Pada pembahasan kali ini, kita akan lebih memfokuskan pembahasan tentang senyawa polisiklik.

Sebelumya perlu diketahui apa itu senyawa polisiklik. Senyawa polisiklik dapat dikatakan sebagai suatu senyawa yang tersusun atas dua atau lebih cincin benzena. Dimana hubngan antara cincin yang satu dengan cincin yang lain bisa berupa gabungan ataupun berupa jembatan.

Sejauh ini telah diketahui banyak senyawa polisiklik baik yang didapat di alam maupun yang berupa hasil sintesis. Senyawa estron yang merupakan salah satu hormon pada wanita merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik yang ditemukan dari alam. Sementara senyawa polisiklik yang merupakan hasil sintesis adalah sirkulena.

Gambar struktur estron

Gambar struktur sirkulena

Umunya senyawa polisiklik ini terbagia menjadi 3 golongan utama yaitu naftalena, antrasena, dan fenatrena.

Berdasarkan dari sifat kearomatisannya, senyawa polisiklik ini dapat dibdekan menjadi dua macam.

1.      Senyawa polisiklik aromatik

Senyawa polisiklik yang dikatakan aromatik ini dapat dilihat dari sfat yang ditunjukkanya, seperti struktur penyusunnya berupa cincin datar, dan berhibridisasi sp2. Salah satu senyawa yang digolongkan menjadi senyawa polisiklik aromatik adalah naftalena.

2.      Senyawa polisiklik non aromatik

Salah satu senyawa yang dapat digolongkan kedalam senyawa polisiklik non aromatik adalah bisiklo[4.4.0]dekana atau dekalin.

Untuk lebih membuat jelas sistem pembagian dari senyawa polisilis, coba anda perhatikan pembagian berikut

Berdasarkan sifat kearomatisan

1.      Senyawa polisiklik aromatis

2.      Senyawa polisiklis non aromatik

Berdasarkan jenis aton penyusun cincin

1.      Homosiklis (karbonsiklis)

2.      Heterosiklis

Berdasarkan cara penggabungan cincin

1.      Terpadu

2.      Terpisah

Reaksi Perisiklik

Reaksi perisiklik berasal dari kata peri dan siklik. Kata peri sendiri diartikan sebagai disekeliling atau disekitar. Sedangkan kata siklik sendiri diartikan sebagai cincin. Reaksi perisiklik ini berlangsung secara satu tahap atau serentak seperti pada reaksi substitusi nukleofilik 2 (SN2). Satu tahap yang dimaksud adalah ketika ikatan lama yang ada itu terputus, maka ikatan baru akan langsung terbentuk serentak antara terputus dan terbentuk ikatan. Reaksi ini dapat dipercepat atau dikatalis dengan bantuan panas (kalor) dan dengan bantuan cahaya. Reaksi perisiklik sendiri dibagi menjadi tiga macam, sebagai berikut.

1.      Reaksi sikloadisi

Pada reaksi ini, terjadi antara dua molekul, yaitu molekul yang tidak jenuh menjadi molekul yang jenuh dan akan bergabung membentuk suatu cincin. Pada reaksi sikloadisi ini juga terjadi perubahan dari ikatan phi berubah menjadi ikatan sigma.

2.      Reaksi elektrosiklik

Reaksi ini merupakan reaksi yang bersifat mampu balik, dimana reaksi nya dapat kembali ke keadaan awal setelah mengalami suatu proses (reversible). Pada reaksi ini dalam rangka membentuk ikatan sigma diperlukan dua elektron phi.

3.      Penataan ulang sigmantorik

Pada reaksi ini terjadi suatu proses bergesernya suatu atom atau gugus ke tempat atau posisi lain. Reaksi penataan ulang sigmantropik ini dilihat dari penomoroan pada ikatan rangkatp dan posisi atom atau gugus yang mengalami perpindahan.

Permasalahan

1.      Senyawa polisiklik terdiri dari dua cincin atau lebih yang saling bergabung baik berupa gabungan atau jembatan. Apakah ada karakteristik atau perbedaan mendasar antara cincin yang berupa gabungan dan yang berupa jembatan?

2.      Dikatakan bahwa senyawa polisiklik aromatik memiliki struktur penyusunnya berupa cincin datar, dan berhibridisasi sp2. Apakah semua senyawa yang memiliki ketentuan tersebut dapat dikatakan sebagai senyawa polisiklik aromatik? Atau adakah ketentuan khusus lainnya?

3.      Senyawa polisiklik ini berdasrakan sifat kearomatisannya dibedakan menjadi aromatik dan non aromatik. Kita ketahui bahwa senyawa polisiklik aromatik ini bersifat karsinogenik (penyebab kanker). Bagaimana senyawa polisiklik aromatik ini dapat menyebabkan kanker?