UTS KIMIA ORGANIK

Nomor 2. Struktur Kiral

Nomor 3. Struktur pirol, furan, tiopen, dan benzen

Nomor 4. Reaksi Adisi poliena dan asam halida

Karakteristik Senyawa Bahan Alam Bagian II

Senyawa organik bahan alam terdiri dari berbagai macam. Diantaranya seperti terpenoid, steroid, flavonoid, dan alkaloid. Setiap senyawa ini memiliki berbagai mragam jenis yang tidak hanya terdiri atas satu atau dua jenis. Setiap jenis senyawa ini memiliki turunannya masing-masing yang memiliki kegunaan yang berbeda antara struktur utama dan turunannya. Dikarenakan terlalu banyaknya jenis senyawa yang termasuk ke dalam senyawa bahan alam, maka disini saya hanya akan membahas salah satunya saja.

Alkaloid

Senyawa alkaloid ini terdiri dari berbagai macam, yang salah satunya adalah morfin.

Morfin merupakan salah satu obat pereda nyeri yang sangat kuat dan kerjanya langsung ke sistem saraf pusat yang digunakan untuk meredakan bahkan menghilangkan rasa sakit. Sifat analgetik yang diberikan oleh morfin ini berkaitan langsung dengan strukturnya.

Gambar struktur morfin

pada pembahasan sebelumnya kita telah membahas terkait dari hubungan antara struktur yang ada pada morfin dan kaitannya dengan fungsi morfin yang sebagai analgetik. nah pada pembahasan kali ini kita akan membahas terkait turunan morfin. Dimana turunan morfin ini terjadi jika salahsatu atau beberapa gugus diganti atau dihilangkan dan akan membentuk senyawa baru yang memiliki kegunaan yang berbeda. 

Berikut penjelasan keterkaitan antara struktur morfin dan pengaruhnya terhadap manfaat.

1.      Gugus hidroksil fenol

Apabila gugus hidroksi fenol pata morfin ini mengalami proses metilasi maka akan membuat sifat atau aktivitas analgesiknya turun drastis.

2.      Gugus hidroksi alkohol

Penghilangan gugus hidroksi alkohol ini tidak akan membuat aktivitas analgesiknya mengalami penurunan bahkan seringkali dapat memberikan efek yang berlawanan.

3.      Ikatan rangkap C7 dan C8

Apabila ikatan rangkap C7 dan C8 ini mengalami proses hidrogenasi, makan akan membuat efek analgesik yang sama dengan morfin atau bahkan bisa lebih tinggi.

4.      Cincin aromatik

Cincin aromatik yang dimiliki oleh morfin ini memiliki kegunaan yang sangat penting dalam penentu sifat analgesik. Dimana jika suatu senyawa tidak mempunyai suatu cincin aromatik makan tidak akan mempunyai sifat analgesik.
 Morfin ini merupakan salahsatu senyawa yang memiliki beberapa turunan, seperti yang dapat dilihat pada gambar di bawah ini.

Seperti dilihat pada gambar diatas, ada beberapa turunan dari senyawa morfin ini. Jika dilihat dan dibandingkan antara struktur awal morfin dan turunannya, terlihat bahwa umumnya posisi penyerangan metil terdapat pada gugus hidroksi fenol atau alkohol. Hal ini dikarenakan pada struktur itu, elektron-elektronnya terdelokalisasi sehingga energi untuk melepaskannya lebih kecil dan membuatnya mudah untuk diserang dan terlepas.  Pada pembahasan kali ini saya hanya akan membahas beberapa turunan dari morfin tersebut.

Kodein

Kodein ini merupakan senyawa turunan morfin yang didapat melalui suatu proses yang disebut dengan proses metilasi. Pada proses metilasi ini terjadi suatu proses penambahan atau pergantian gugus oleh gugus metil yang terjadi  pada substrat yang akan diturunkan.

Jika dilihat dari struktur antara morfin dan kodein, terlihat bahwa terdapat perbedaan. Pada morfin terdapat gugus hidroksi fenol, namun pada saat strukturnya di kodein, gugus hidroksi fenol itu terjadi penambahan gugus oleh gugus metil. Proses penambahan gugus metil inilah yang dinamakan dengan proses metilasi. Hal inilah yang menyebabkan senyawa kodein ini memiliki aktivitas analgesik yang rendah dibandingkan struktur utama morfin. Kodein merupakan senyawa yang memiliki fungsi sebagai obat batuk.

Heroin

Heroin ini merupakan salah satu senyawa yang termasuk ke dalam turunan morfin.

Jika dilihat dari strukturnya, terlihat bahwa posisi gugus yang diserang adalah gugus hidroksi fenol dan gugus hidroksi alkohol. Hal ini tentu berbeda dengan kodein yang hanya posisi gugus hidroksi fenol yangmengalami metilasi. pada heroin terjadi pengubahan konfigurasi pada C6 hal inilah yang mengakibatkan heroin memiliki aktivitas analgesik yang lebih tinggi dibanndingkan dengan morfin. Peningkatan aktivitas analgesik ini juga disebabkan karena terjadi proses penyerangan pada gugus hidroksi alkohol sehingga gugus hidroksi alkohol hilang. heroin ini biasanya ditemukan dalam rokok. Biasanya heroin ini juga digunakan untuk menghilankan rasa nyeri pada sakit diare.

Asam N-Arilantranilat

Asam N-Arilantranilat ini akan memberikan efek yang berbeda jika diubah kedudukan atau gugus

fungsinya. Seperti yang terjadi pada senyawa turunan Asam N-Arilantranilat ini

1.      Asam mefamanat

 seperti kita tahu bahwa jika R1 dan R2 pada struktur awal asam N-Arilantranilat diganti dengan gugus metil (CH3) maka senyawa tersebut akan menjadi asam mefamanat. Dimana asam mefamanat ini biasa digunakan untuk mengurangi rasa sakit yang tidak terlalu kuat seperti sakit gigi.

2.      Asam flufenamat

Jika gugus R2 pada struktur utam asam N-Arilantranilat digantikan dengan CF3 maka akan membentuk senyawa asam flufenamat yang biasa digunakan untuk mengatasi peradangan.

3.      Asam meklofenamat

jika gugus R2 dan R3 digantikan dengan gugus X (Cl) dan R2 dengan gugus metil (CH3) pada struktur utam asam N-Arilantranilat maka akan membentuk senyawa asam meklofenamat yang biasa digunakan untuk anti inflamasi.

Alkana

Sama seperti senyawa organik lainnya, alkan juga memiliki beberapa turunan yang menjadi senyawa yang berbeda dan memiliki sifat dan kegunaan yang berbeda pula jika gugus fungsionalnya diganti. Senyawa yang termasuk kedalam turunan alkana ini dapat berupa senyawa alkana yang salah satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional lain. Adapun gugus fungsional yang dapat mengganti atom hidrogen itu adalah sebagai berikut

Adapun turunan alkana dengan gugus fungsi yang berbeda adalah sebagi berikut

1.      Gugus OH pada alkohol

Seperti kita tahu bahwa, struktur awal akana itu tidak memiliki gugus fungsi OH. Apabila salahsatu atom hidrogen pada gugus alkana itu digantikan oleh gugus OH maka alkana itu akan berubah menjadi senyawa turunannya yaitu alkohol. Dimana gugus OH yang ada pada alkohol ini yang membuatnya memilik sifat yang mudah menguap berbeda dengan alkana yang tidak memiliki gugus OH. Sifat mudah menguap yang diberikan oleh gugus OH inilah yang membuat alkohol sering dgunakan dalam industri parfum.

2.      Gugus CHO pada aldehid

Aldehid juaga salahsatu turunan dari alkana yang memiliki gugus fungsi yang berbeda yaitu CHO. Gugus CHO ini apabila menggantikan atom hidrogen pada aldehid maka akan membuatnya menjadi senyawa aldehid. Nah salahsatu senyawa aldehid ini seperti formalin. Gugus CHO pada formalin ini membuat formalin memiliki sifat yaitu bisa bereaksi dengan protein sehingga banyak digunakan sebagai pengawet makanan.

 
  

Permasalahan

1.      Morfin merupakan senyawa yang memiliki sifat analgetik yang kuat. Namun pada turunan morfin yaitu kodein, sifat analgetik ini tidak sekuat morfin. Mengapa hal itu dapat terjadi dan bagaimana keterkaitannya dengan struktur morfin atau kodein?

2.      Sama halnya kodein, heroin merupakan senyawa turunan morfin yang memiliki sifat analgesik yang kuat dibandingkan dengan morfin. Lantas mohon Anda jelaskan bagaimana hal itu bisa terjadi?

3.      Bagaimana suatu morfin dapat diturunkan menjadi beberapa turunan yang menghasilkan kegunaan yang berbeda dari struktur utamanya? Mohon penjelasannya.